Город Стародуб входит в десятку древнейших городов Российской Федерации. Впервые город упомянут в «Поучении Владимира Мономаха своим детям» в связи с событиями зимы 1078/79 или 1079/80 годов и весны 1096 года.. И уже в этих сведениях Стародуб выглядит как вполне сформировавшийся город-крепость, способный выдержать более чем месячную осаду объединенных сил самых сильных в то время на Руси дружин – киевской и переяславской. Время же и обстоятельства города основания города долгое время были неизвестны. Только благодаря археологическим раскопкам, проведенным в историческом центре Стародуба в 1980 – 90 годах удалось приподнять завесу над тайной рождения города. Сопоставление результатов археологических исследований и летописных показало, что город возник сначала как погост или становище на правом берегу небольшой речки Бабинец при формировании пути Большого полюдья в 885 году. Уже к середине X века Стародуб стал важной пограничной крепостью на северо-восточных границах первоначальной Руси, через которую шел путь к вятичам и в Волжскую Булгарию.
В XI – XIII веках Стародуб был центром удельного княжества в составе великого княжества Черниговского.
В середине XIII века город значительно пострадал во время монголо-татарского нашествия. Однако со временем отстроился и вошел в состав Брянского княжества.
С 1356 года Стародуб был присоединен к великому княжеству Литовскому. В том же году было восстановлено Стародубское княжество. В 1410 году дружина Стародубского княжества совместно с другими литовскими, польскими и русскими дружинами приняла участие в знаменитой Грюнвальдской битве, остановившей экспансию Тевтонского ордена на восток.
К концу XV века Стародубское княжество включало в себя Брянск, Карачев, Хотимль, Гомель, Чернигов с окружающими землями. В 1500 году Стародубский князь Семен Иванович Можайский вместе со своим княжеством перешел под руку Москвы, что было закреплено мирным договором 1503 года между Москвой и Вильно. Стародубское княжество просуществовало до 1518 года, являясь самым большим удельным княжеством в Московском государстве.
В последующие годы, находившийся на западной границе Московского государства Стародуб неоднократно подвергался нападениям литовских и польских войск. Особенно драматичными и трагичными были события 1534 и 1535 годов. В 1534 году защитникам Стародубской крепости удалось отбить осадивших город литовцев. Однако в 1535 году после месячной осады города, литовцам удалось ворваться в крепость. В результате этого погибло более 20 тысяч защитников города и его жителей. Тысячи стародубцев были уведены в плен. Однако, ослабленная героическим сопротивлениям защитников Стародуба литовская армия уже была не в состоянии двигаться на восток и, ограничившись разграблением Стародубской округи, вернулась в Литву. Стародуб же и его крепость начали восстановливаться уже в следующем году.
Не миновали Стародуб и события Смутного времени. С конца XVI века в Русском государстве полыхали мятежи и бунты. Появлялись один за другим претенденты на московский престол. Один из них объявился в Стародубе летом 1607 года и объявил себя царем Дмитрием. В истории он остался известным как Лжедмитрий II или Тушинский вор.
В результате начавшейся вскоре русско-польской войны, Стародуб был захвачен поляками и по итогам Деуинского мира 1618 года отошел к Речи Посполитой. В Стародубской крепости поляки разместили свой гарнизон.
Однако в результате упорной и кровопролитной национально-освободительной войны, вспыхнувшей в Малороссии, к 1654 году поляки были изгнаны из Стародуба и 4 марта 1654 года жители города и всего Стародубовья у соборной церкви Рождества Богородицы принесли присягу на верность русскому царю.
С 1663 года Стародуб становится центром Стародубского полка. В это время Стародуб — крупный торговый центр, связывавший Москву с Украиной и государствами Западной Европы. Во II половине XVII века Стародуб являлся наиболее развитым ремесленным и торговым центром Левобережной Украины.
Стародубская крепость XVII века выполняет функцию общегородского центра. Она имеет оборонное значение (стены, валы, рвы), здесь расположен религиозный центр (четыре церкви подворье Киевского Печерского монастыря), торговый центр (рынок), один из ремесленных центров (Старо-Никольский братский двор), культурный центр (Старо-Никольская школа), частные владения «лучших» людей города.
В 1708 г., во время Северной войны 1700-1721 г.г., к Стародубу подходили шведские войска, намереваясь остановиться здесь на зиму, но город к этому времени был занят русским гарнизоном и шведы вынуждены были проследовать дальше на юг, не получив в Стародубе зимних квартир.
С 1781 г. Стародуб – уездный город Новгород-Северского наместничества, в 1796 – 1802 гг. Малороссийской губернии. С 1802 г. Стародуб в составе Черниговской губернии.
В конце XIX в. в Стародубе было 12 кирпичных и 8 деревянных церквей, здесь размещался окружной суд, была открыта мужская прогимназия; числилось 1719 домов (в том числе 122 каменных); действовали 4 пенькотрепальных, пивомедоваренный и кожевенный заводы, небольшие кустарные предприятия по производству котлов и колоколов. При сооружении Исаакиевского Собора и Александрийской колонны в Санкт-Петербурге строителями пользовались пеньковыми канатами, свитыми в Стародубе: ими поднимали и колонны, и гранитные глыбы Собора.
В 1917-1918 г.г. Стародуб был занят немецкими войсками. С 1919 — в Гомельской губернии РСФСР, с 1926 — в Брянской губернии, с 1929 — в Западной области, с 1938 — в Орловской области. Стародуб — с 1929 года центр Стародубского района. Во время Великой Отечественной войны 1941 – 1945 г.г. был оккупирован немецко-фашистскими войсками с 18 августа 1941 по 22 сентября 1943.
С 1944 г. входит в состав Брянской области.
В годы оккупации город подвергся большим разрушениям. Почти полностью были уничтожены 336 жилых домов, здания педучилища и десятилетней школы, все промышленные и культурно-просветительные учреждения. После освобождения Стародуба потребовались значительные усилия для восстановления предприятий, жилых и общественных зданий.
Активная реконструкция городской застройки стала проводиться по проекту, разработанному в 1962 г. институтом «Брянскгражданпроект». В соответствии с ним, территория Стародуба поделена на три района, два из которых расположены на левом берегу р. Бабинец, а третий — в Заречье. Центр города сохранен на прежнем месте, но подвергся реконструкции. Кроме этих нововведений проект не внес ничего существенного в планировочную структуру, ограничившись частичной реконструкцией основных магистралей и спрямлением некоторых улиц. Заметней изменилась объемная композиция городского пространства за счет повышения этажности жилых домов: среди низкой, одно-двухэтажной застройки появились дома до пяти этажей.
На территории нашего города, согласно книге «Списки объектов историко-культурного наследия Брянской области (недвижимые памятники)» 2002 года издания, располагается почти 80 памятников градостроительства и архитектуры. В городе сохранилось большое количество старинных зданий и домов, которые принадлежали зажиточным купцам и помещикам. Памятники архитектуры в Стародубе кон. XVIII – нач. XXв., расположенные в центральной части современного города, образуют заповедный уголок древнего Стародуба и играют большую роль в формировании его панорамы, воспринимаемой с речки Бабинец. Главное достоинство города — почти нетронутая древняя планировочная структура, редкий пример дорегулярного градостроительства. Старая застройка города – самая настоящая история, запечатлённая нашими предками в камне и дереве.